Sistema de simulado personalizado

Primeiramente boa tarde.
O trabalho que eu gostaria é um pouco complexo, com detalhes, e vou descrever abaixo:

Tenho um site de aviação feito em wordpress (www.portaldopiloto.com) e gostaria de criar um sistema de simulados para mim.

Como seria?
1) Primeiro, a pessoa teria acesso apenas após pagar R$ 20,00.
2) Não pode ser um simulado já pronto, porque? Eu quero algo personalizado, com minha logo, com detalhes que eu gostaria, que abaixo vou citar mais.
3) Seriam alguns cursos (piloto privado de avião, piloto privado de helicóptero... Entre outros) e dentro de cada curso 5 matérias (regulamentos, teoria de voo e mais 3). Cada simulado será de 20 questões aleatórias de um banco de questões que eu inseriria.
4) Eu quero fazer um simulado divertido, onde ao mesmo tempo que a pessoa estuda, ela faz parte de um GAME. No mesmo estilo de show do milhão, eu quero que a pessoa tenha direito a dicas durante o simulado, de cartas, convidado... Essas coisas que nem tinha no programa.
5) Quando a pessoa terminar o simulado de 20 questões e concluir, ao mostrar para a pessoa as erradas, quero colocar uma explicação em cada resposta para a pessoa ver a explicação da pergunta que ela errou.

Enfim, o básico é isso! Se tiver interesse explico melhor!