Transformar imagenes de siluetas en vector. Con Illustrator

El trabajo consiste en que les comparto la imagen que es un diseño silueta,  el cual necesito que lo transformen en vector para posteriormente ser utilizado en maquina de corte laser. Respetando el tamaño pedido y algún cambio sencillo en el diseño.
A modo de explicar un poco que serían principalmente los cambios a realizar:
Como estos vectores van a ser utilizados para realizar cortes en una plancha maciza.

Necesito que se edite algunas partes del diseño para que todo quede en una pieza y no se separe en distintas piezas. Adjunto imagenes de ejemplo (obviar la calidad de fotos) donde lo que esta en negro es lo que debe ser cortado por laser;
    En la 1era se ve la foto original, en la 2da se ve como tiene que ser editada (se editó la letra O, R, D y A) para que cuando se realice el corte, quede en una pieza.
    Si lo hacia con la original sin editar el relleno de esas letras quedarian huecos.

El trabajo es muy sencillo, la idea es que se utilice para varios diseños y el pago sería por diseño realizado.
Necesitaría a alguien con experiencia en la utilización de Adobe Illustrator y que este disponible para comunicarse para irle avisando cuando tenga nuevos diseños. Y así crear una relación de contacto para cuando se necesite del trabajo