Alterações no sistema Financeiro de um sistema

Em nosso sistema, na parte financeira, controlamos o recebimento de valores através de boletos. Atualmente existem 3 status de boletos: "A vencer", "Vencido" e "Pago". Ou seja, esses são os únicos 3 estados que são atribuídos aos boleto.
Então quando por exemplo cancelamos um boleto, não temos como incluir esta informação no sistema.
Além disso, há boletos que são antigos, da época em que o controle de boletos não era automático (via arquivo de retorno), mas sim manual. E então há boletos centenas de boletos que foram pagos, Estes boletos, antigos, o ideal seria arquivarmos, para não termos que excluir, mesmo porque não temos como excluir atualmente.
Então precisaríamos do seguinte:
- criar uma forma de excluir boletos
- criar novos "status", que seriam: "Arquivado" e "Cancelado".
Os cancelados, assim como os "Pagos" devem poder receber esse status, tanto manualmente, como pelo arquivo de retorno do banco.
Assim conseguiremos implementar este sistema de cobranças automáticas, que só serão enviadas para os clientes que estejam como "Vencido".
O sistema de cobranças automática será o seguinte:
Precisamos que sejam disparados automaticamente e-mails de cobrança para os clientes inadimplentes. Ou seja, a partir de 2 dias após o vencimento, sem que seja registrado o pagamento, o cliente passará a receber automaticamente diariamente um e-mail de cobrança. E também deverá haver um botão na tela do financeiro possibilitando o disparo manual dos e-mails de cobranças a um, vários ou todos os clientes inadimplentes de uma  vez.

O conteúdo deste e-mail deverá poder ser configurado, escrito e editado por nós. Já temos um sistema de criação de modelos de e-mails com o uso de variáveis no corpo do modelo de e-mail, o que viabiliza o envio de mensagens personalizadas (com nome da pessoa, etc). O que precisamos é de fazer esta integração, pois temos as ferramentas já no sistema, mas não encontram-se integradas para que seja possível esta cobrança automática (ou manual).

O sistema foi desenvolvido em:
Linguagem: PHP
Banco de dados: PostgreSQL
Framework: CodeIgniter 2.1.4
Utiliza Java e Ajax.
Servidor OS: Linux Ubuntu 16.04.